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这个是不确定的，没有说分手就一定会后悔的。有可能对方早就厌倦了，早就想分手呢。对于这种分手就是一种解脱，不会后悔，只会庆幸。
男生其实和女生一样的，是要看跟对方相处的实际情况，跟对方交往时是否是愉悦的，还有因为上面原因二分手的。如果两个人的感情很好，是由于迫不得已的情况二分手，那肯定是会留下遗憾的。还有一点就是在交往过程中女方对男生很好，但是男生辜负了女生，所以当女生离开后，男生会感到后悔。
如果是双方和平分手或者性格不合或者不欢而散的话，这些男生都不会后悔的。因为男生比女生理性的多。
就事论事的话，如果男生分手后后悔的话，我觉得应该在两三个月的时候，，因为刚分手他有许多自己的事情要去做，不同于女生沉浸在过往之中，男生能够更快的接受现实并且去做一些改变，比如可以去打游戏。但是，两三个月之后他应该会感到一些落寞，一些孤单，因为分手了，身边少了一个人。这时候可能会有一点点的后悔吧，
对于男人分手后多久会后悔，没有确切的回答，要看个人具体情况，两人感情深厚程度，以及分手的原因。短的估计分手后第二天就后悔了，有的则永远不会后悔，开心还来不及呢。 比如不同的原因后悔程度也不一样，有的会恨一辈子有的永远也不后悔也不恨。不过，因为生活小事导致分手的后悔的应该会很多，毕竟是小事嘛，就这么冲动分手实在是不应该。而如果因为被劈腿 ，则会恨对方，哪还有后悔呢。
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