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杜月笙结交的文坛泰斗“骈文大师”饶汉祥。饶汉祥曾为杜月笙写了一副对联，一直被杜月笙挂在杜公馆的客厅里。
上联是：春申门下三千客
下联是：小杜城南五尺天
短短14个字，就把杜月笙的狭义人品与显赫地位囊括其中，实在是高明至极！
前半句很好理解，说的是战国四公子之一的春申君仗义疏财，门客众多。杜月笙在民国被称为“当代春申君”，他散尽千金之财，广交天下之友，在三大亨里以“会做人”著称。杜月笙帮助过的朋友，遍布军政商三界，东北少帅张学良和北洋总统黎元洪等都曾在落难之时得到过杜月笙的庇护。杜月笙的江湖义气和侠义之心是他广受追捧的根本原因。
后半句稍显难度，典出西汉谚语“城南韦杜，去天五尺”，说的是世居长安城南的韦、杜两大显赫家族，用“离天只有五尺高”来形象表达其地位之显赫。杜月笙被誉为“上海皇帝”，他在上海滩可以说是呼风唤雨，无所不能，饶汉祥借此谚语比喻杜月笙的权势地位，确实十分贴切，更何况二者都姓杜。
黎元洪的秘书饶汉祥曾经为杜月笙写过一副对联：春申门下三千客，小杜城南五尺天。杜月笙很喜欢，将楹联挂在自己公馆的客厅里。
上联：春申门下三千客
下联：城南韦杜去天五尺
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